Химия, Биология, подготовка к ГИА и ЕГЭ
Простые эфиры
Общая формула:
По этой формуле может быть 2 варианта эфиров:
n = m
Тогда номенклатура эфира становится очень простой: приставка ди- , потом название радикала , суффикс -овый и слово эфир :
СH3-O-CH3 — диметиловый эфир
C2H5 — O — C2H5 — диэтиловый эфир
n ≠ m
В таком случае пишем названия радикалов в алфавитном порядке, добавляем суффикс -овый и слово эфир :
CH3 — O — C2H5 — метилэтиловый эфир
С6Н5 — O — СH3 — метилфениловый эфир
Изомерия простых эфиров:
- Изомерия углеродного скелета: изменения в структуре радикалов дают разные изомеры
- Межклассовая изомерия — простые эфиры изомерны одноатомным спиртам
Простые Эфиры.
Физические свойства
- Это летучие жидкости (очень легко переходят в газообразное состояние).
- Практически не растворимы в воде. Это объясняется тем, что простые эфиры не образуют водородных связей.
- Являются хорошими органическими растворителями
- Зачастую обладают приятными запахами
Химические свойства
Простые эфиры очень инертные вещества.
- не подвергаются гидролизу
- При нагревании выше 100 ºС реагирует с HBr или HJ:
C6H5-O-CH3 + HBr → C6H5OH + CH3Br
почему образовался фенол, а не метанол? Вспомните свойства фенолов. Бензольному кольцу так не хватает электронов, что итог реакции очевиден — бензольное кольцо «отхватит» -OH -группу себе.
Получение простых эфиров
- получение симметричных эфиров (R=R1):
- RONa + R1Cl → R-O-R1 + NaCl
- спирты + алкены: R-CH=CH2 + R1-OH → R-CH2-CH2-O-R1
- реакции радикалов:
Простые эфиры применимы и в медицине. Например, диэтиловый эфир C2H5 — O — C2H5 — это вещество, которое входит в состав наркоза.
Бесцветная, прозрачная, очень подвижная, летучая жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом. Эфир для наркоза содержит 96–98% диэтилового эфира. Эфирный наркоз отличается хорошей контролируемостью и управляемостью.
Диметиловый эфир CH3 — O — CH3 — используется при удалении бородавок, а в Китае -это возможная альтернатива дизельному топливу.
в ЕГЭ это вопрос А16 — Rислородсодержащие органические соединения
Источник статьи: http://distant-lessons.ru/prostye-efiry.html
Строение, изомерия и номенклатура простых эфиров
Простые эфиры – это органические вещества, в которых два углеводородных радикала соединены с атомом кислорода. Их можно представить как соединения, образованные замещением обоих атомов водорода молекулы воды двумя алкильными радикалами или замещением гидроксильного водорода спиртов одним алкильным радикалом. Далее рассмотрим каково Строение, изомерия и номенклатура простых эфиров.
Строение простых эфиров
Атомы углерода в насыщенных простых эфирах находятся в состоянии sp 3 — гибридизации, если углеводородный радикал имеет двойную связь – в состоянии sp 2 -гибридизации. В качестве примера приведем строение диэтилового эфира:
Подробно образование sp 3 — гибридных атомов рассмотрены в разделе Алканы, sp 2 -гибридных атомов — в разделе Алкены. Также общие принципы гибридизации атомных орбиталей рассмотрены в разделе Химическая связь и строение молекул/Метод валентных связей.
Классификация простых эфиров
Различают симметричные и несимметричные (смешанные) простые эфиры. В симметричных простых эфирах углеводородные остатки (радикалы) имеют одинаковое строение, а в смешанных – различное, например, дибутиловый эфир — симметричный, а метилбутиловый эфир — смешанный:
Кроме этого, существует классификация, построенная на различии в строении углеводородного радикала. Согласно этой классификации углеводородная цепь простых эфиров может быть:
- Открытая:
- Замкнутая (циклическая):
А сами углеводородные радикалы:
- Насыщенные:
- Ненасыщенные:
Изомерия и номенклатура простых эфиров
Общая формула простых эфиров CnH2n+2O. В другом виде общую формулу можно представить как R-O-R или R-O-R`, где R и R`— алкильные радикалы (насыщенные, ненасыщенные или ароматические).
По общей формуле видно, что простые эфиры изомерны спиртам, например, изомерами являются соединения с брутто формулой С5Н12О 2-пентанол и этилизопропиловый эфир:
Кроме обычных видов изомерии, для простых эфиров характерна и метамерия – это вид изомерии, которая заключается в существовании нескольких эфиров с одинаковой общей формулой, но в структуре которых алкильные радикалы отличаются числом углеродных атомов, например, этилбутиловый эфир и дипропиловый эфир:
Номенклатура простых эфиров обусловлена характером алкильных радикалов. Низшие эфиры обычно называют в соответствии с правилами рациональной номенклатуры, т.е. сначала дают названия радикалов, к которым затем прибавляют слово эфир. Если радикалы одинаковые, то к названию радикала прибавляют приставку -ди, если разные, то называют каждый из радикалов:
Простые эфиры, имеющие более сложное строение, называют по номенклатуре ИЮПАК как алкоксиалканы или алкоксиарены:
Для некоторых простых эфиров часто используют тривиальные названия (указаны в скобках):
Источник статьи: http://zadachi-po-khimii.ru/organic-chemistry/stroenie-izomeriya-i-nomenklatura-prostyx-efirov.html