Процессы антонимы характерные для глюкозы

Глюкоза

Характеристики и физические свойства глюкозы

Молекулы глюкозы могут существовать в линейной (альдегидоспирт с пятью гидроксильными группами) и циклической форме (α- и β-глюкоза), причем вторая форма получается из первой при взаимодействии гидроксильной группы при 5-м атоме углерода с карбонильной группой (рис. 1).

Рис. 1. Формы существования глюкозы: а) β-глюкоза; б) α-глюкоза; в) линейная форма

Получение глюкозы

В промышленности глюкозу получают гидролизом полисахаридов – крахмала и целлюлозы:

Химические свойства глюкозы

Для глюкозы характерны следующие химические свойства:

1) Реакции, протекающие при участии карбонильной группы:

— глюкоза окисляется аммиачным раствором оксида серебра (1) и гидроксидом меди (II) (2) в глюконовую кислоту при нагревании

— глюкоза способна восстанавливаться в шестиатомный спирт – сорбит

— глюкоза не вступает в некоторые реакции, характерные для альдегидов, например, в реакцию с гидросульфитом натрия.

2) Реакции, протекающие при участии гидроксильных групп:

— глюкоза дает синее окрашивание с гидроксидом меди (II) (качественная реакция на многоатомные спирты);

— образование простых эфиров. При действии метилового спирта на один из атомов водорода замещается на группу СН₃. В эту реакцию вступает гликозидный гидроксил, находящийся при первом атоме углерода в циклической форме глюкозы

— образование сложных эфиров. Под действием уксусного ангидрида все пять групп –ОН в молекуле глюкозы замещаются на группу –О-СО-СН₃.

Применение глюкозы

Глюкоза находит широкое применение в текстильной промышленности при крашении и печатании рисунков; изготовлении зеркал и елочных украшений; в пищевой промышленности; в микробиологической промышленности как питательная среда для получения кормовых дрожжей; в медицине при самых разнообразных заболеваниях, особенно при истощении организма.

Примеры решения задач

Задание

Составьте уравнения реакций между глюкозой и следующими веществами: а) водородом (в присутствии катализатора); б) азотной кислотой; в) аммиачным раствором оксида серебра. При каких условиях протекают эти реакции?

Ответ

При взаимодействии глюкозы с водородом в присутствии катализатора (обычно никель) и при нагревании происходит её восстановление. Продуктом этой реакции является шестиатомный спирт – сорбит, который применяется в качестве заменителя сахара:

Качественной реакцией на альдегидную группу является реакция «серебряного зеркала» (глюкоза представляет собой альдегидоспирт) в результате чего выделяется серебро в чистом виде и образуется карбоновая кислота:

Окисление глюкозы в жестких условиях, например, концентрированной азотной кислотой, приводит к образованию глюкаровой кислоты:

Задание	Рассчитайте объем оксида углерода (IV), приведенный к нормальным условиям, который выделится при спиртовом брожении 225 г глюкозы.
Решение	Запишем уравнение реакции спиртового брожения глюкозы:

Рассчитаем количество вещества глюкозы:

M(C₆H₁₂O₆) = 2×Ar(C) + 12×Ar(H) + 6×Ar(O) = 2×12 + 12×1 + 6×16 = 180г/моль;

Согласно уравнению реакции n(C₆H₁₂O₆) : n(CO₂) = 1 : 2, значит

Найдем объем выделившегося углекислого газа:

Источник статьи: http://ru.solverbook.com/spravochnik/ximiya/soedineniya/glyukoza/

Процессы антонимы характерные для глюкозы

Химические свойства глюкозы, как и других альдоз, обусловлены присутствием в ее молекуле: а)альдегидной группы; б) спиртовых гидроксилов; в) полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Специфические свойства

1. Брожение (ферментация) моносахаридов

Важнейшим свойством моносахаридов является их ферментативное брожение, т.е. распад молекул на осколки под действием различных ферментов. Брожению подвергаются в основном гексозы в присутствии ферментов, выделяемых дрожжевыми грибками, бактериями или плесневыми грибками. В зависимости от природы действующего фермента различают реакции следующих видов:

1) Спиртовое брожение

2) Молочнокислое брожение

(образуется в организмах высших животных при мышечных сокращениях).

3) Маслянокислое брожение

4) Лимоннокислое брожение

Реакции с участием альдегидной группы глюкозы (свойства глюкозы как альдегида)

1. Восстановление (гидрирование) с образованием многоатомного спирта

В ходе этой реакции карбонильная группа восстанавливается и образуется новая спиртовая группа:

Cорбит содержится во многих ягодах и фруктах, особенно много сорбита в плодах рябины.

2. Окисление

1) Окисление бромной водой

Качественные реакции на глюкозу как альдегид!

Протекающие в щелочной среде при нагревании реакции с аммиачным раствором Ag₂O (реакция серебряного зеркала») и с гидроксидом меди (II) Cu (OH)₂ приводят к образованию смеси продуктов окисления глюкозы.

2) Реакция серебряного зеркала

Соль этой кислоты – глюконат кальция – известное лекарственное средство.

Видеоопыт «Качественная реакция глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра (I)»

3) Окисление гидроксидом меди (II)

В ходе этих реакций альдегидная группа – СНО окисляется до карбоксильной группы – СООН.

Реакции глюкозы с участием гидроксильных групп (свойства глюкозы как многоатомного спирта)

1. Взаимодействие с Cu (ОН)₂ с образованием глюконата меди (II)

Качественная реакция на глюкозу как многоатомный спирт!

Подобно этиленгликолю и глицерину, глюкоза способна растворять гидроксид меди (II), образуя растворимое комплексное соединение синего цвета:

Прильём к раствору глюкозы несколько капель раствора сульфата меди (II) и раствор щелочи. Осадка гидроксида меди не образуется. Раствор окрашивается в ярко-синий цвет.

В данном случае глюкоза растворяет гидроксид меди (II) и ведет себя как многоатомный спирт, образуя комплексное соединение.

Видеоопыт «Качественная реакция глюкозы с гидроксидом меди (II)»

2. Взаимодействие с галогеналканами с образованием простых эфиров

Являясь многоатомным спиртом, глюкоза образует простые эфиры:

Реакция происходит в присутствии Ag₂O для связывания выделяющегося при реакции НI.

3. Взаимодействие с карбоновыми кислотами или их ангидридами с образованием сложных эфиров.

Например, с ангидридом уксусной кислоты:

Реакции с участием полуацетального гидроксила

1. Взаимодействие со спиртами с образованием гликозидов

Гликозиды – это производные углеводов, у которых гликозидный гидроксил замещен на остаток какого-либо органического соединения.

Содержащийся в циклических формах глюкозы полуацетальный (гликозидный) гидроксил является очень реакционноспособным и легко замещается на остатки различных органических соединений.

В случае глюкозы гликозиды называются глюкозидами. Связь между углеводным остатком и остатком другого компонента называется гликозидной.

Гликозиды построены по типу простых эфиров.

При действии метилового спирта в присутствии газообразного хлористого водорода атом водорода гликозидного гидроксила замещается на метильную группу:

В данных условиях в реакцию вступает только гликозидный гидроксил, спиртовые гидроксильные группы в реакции не участвуют.

Гликозиды играют чрезвычайно важную роль в растительном и животном мире. Существует огромное число природных гликозидов, в молекулах которых с атомом С (1) глюкозы остатки самых различных соединений.