Какие углеводороды называют непредельными и как их подразделяют напишите
г) гидрогалогенирование (гидрохлорирование):
Присоединение молекул галогеноводородов протекает по правилу Марковникова (водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода).
4. Качественные реакции на алкены: обесцвечивание бромной воды (см. уравнение 2 б ) и раствора перманганата калия
Алкины – это непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна тройная связь между атомами углерода
Физические свойства алкинов
Низшие алкины — бесцветные газы немного растворимые в воде с плтностью меньше 1 г/см 3 ; с увеличением молекулярной массы температура кипения возрастает, температура кипения неразветвленных алкинов больше температуры кипения разветвленных изомеров.
Химические свойства алкинов
В этой реакции температура пламени может достигать 3000 o С, поэтому она применяется для сварки металлов.
- Присоединение (протекает в две стадии: с разрывом одной, а затем и другой π -связи):
в) гидрогалогенирование (первая стадия):
г) гидратация (реакция Кучерова):
ацетальдегид
(уксусный альдегид)
- Тримеризация (синтез Бертло-Зелинского):
- Замещение (для алкинов с тройной связью после первого атома углерода):
5. Качественные реакции на алкины: обесцвечивание бромной воды (см. реакцию 2 б ) и раствора перманганата калия; образование осадка ацетиленида серебра (см. реакцию 4).
Алкадиены – это непредельные углеводороды, в молекулах которых есть две двойные связи между атомами углерода
Физические свойства алкадиенов
бутадиен-1,3 — газ, следующие члены гомологического ряда — бесцветные жидкости с плотностью меньше 1 г/см 3 .
Химические свойства алкадиенов
Такой же состав, как полиизопрен, (C5H8)n – имеет и природный полимер − натуральный каучук.
Алкадиены, как алкены и алкины, обесцвечивают бромную воду (реакция 2 б ) и раствор перманганата калия.
Получение непредельных углеводородов
- Дегидрирование алканов: CH3—CH2—CH2—CH3 CH2=CH—CH=CH2 +2H2
- Дегидратация и дегидрирование этанола (метод С. В. Лебедева; только для бутадиена):
Алгоритм составления названий непредельных углеводородов
- Найдите главную углеродную цепь: это самая длинная цепь атомов углерода, содержащая кратную связь.
- Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи с того конца, к которому ближе кратная связь.
- Укажите номер атома углерода в главной цепи, у которого есть заместитель и дайте название заместителю. Если заместителей несколько, расположите их по алфавиту. Перед названием одинаковых заместителей укажите номера всех атомов углерода, с которыми они связаны, и используйте умножающие приставки (ди-, три-, тетра-).
- Напишите название главной цепи с суффиксом, определяющим степень насыщенности углеводорода: для непредельных с двойной связью -ен, с двумя двойными связями -диен, с тройной связью -ин; затем укажите номер атома углерода, после которого стоит кратная связь.
Изучив тему, Вы должны усвоить следующие понятия: непредельные углеводороды, алкены, алкины, алкадиены, π -связь, двойная связь, тройная связь. Вы должны знать: общие формулы алкенов, алкинов, алкадиенов; виды изомерии; номенклатурные правила для углеводородов; правило Марковникова, типы реакций [горение, присоединение (гидрирование, гидратация, галогенирование, гидрогалогенирование, полимеризация), разложение (дегидрирование, дегидратация, дегидрогалогенирование)], качественные реакции на алкены, алкины и алкадиены. Желаем успехов.
Источник статьи: http://www.sites.google.com/site/himiyasppk/novosti-sajta/nepredelnye-uglevodorody
Непредельные углеводороды
Непредельными называются углеводороды, в молекулах которых имеются двойные или тройные связи между атомами углерода. Простейшими представителями их являются этилен и ацетилен:
Этилен С2Н4 представляет собой бесцветный газ со слабым приятным запахом, довольно хорошо растворимый в воде. На воздухе он горит слегка светящим пламенем. Сжигаемый в специальных горелках, он служит для получения высоких температур.
Этилен является весьма важным сырьем для получения ряда синтетических продуктов. Применение этилена основано на его высокой химической активности, выражающейся в способности к реакциям присоединения. Двойная связь в молекулах этилена при действии различных веществ довольно легко разрывается, остается простая связь, а за счет освободившихся валентностей происходит присоединение новых атомов или атомных групп. Так, например, этилен легко присоединяет бром по месту двойной связи, переходя в насыщенное соединение дибромэтан С2Н4Вr:
Реакции присоединения характерны для всех углеводородов, имеющих двойные и тройные связи в молекулах.
Молекулы этилена обладают свойством не только присоединять к себе другие атомы или группы атомов, но и соединяться с себе подобными. Такой процесс происходит, например, если сильно сжать этилен (выше 1000 ат) и нагреть до 200°. В этих условиях молекулы этилена соединяются друг с другом, как это показано на следующей схеме:
Реакцию можно представить как результат раскрытия двойных связей в большом числе молекул этилена и последующего соединения образовавшихся частиц со свободными валентностями (двухвалентных радикалов) в одну гигантскую молекулу.
Реакция соединения нескольких молекул в одну большую, происходящая только за счет соединения по месту двойных или тройных связей, называется полимеризацией, а продукт этой реакции — полимером.
Полимер этилена называется полиэтиленом. Это белое твердое вещество, стойкое к действию концентрированных кислот и щелочей. Полиэтилен обладает высокими механическими и электроизоляционными свойствами, что позволяет широко использовать его в электро- и радиопромышленности, а также для изготовления труб, листовых материалов, различных изделий технического и бытового назначения. Пленки из полиэтилена отличаются исключительной газо- и влагонепроницаемостью.
Реакции полимеризации различных соединений, содержащих кратные связи, широко применяются в химической промышленности для получения разнообразных синтетических продуктов — пластических масс, химических волокон, синтетических каучуков и т. д.
Этилен является первым членом ряда этиленовых углеводородов, или олефинов. Следующие члены этого ряда — пропилен С3Н6, бутилен С4Н8 и т. д.
Главным источником получения этилена и его гомологов слу-жат газы крекинга нефтяных продуктов. Крекингом называют процесс расщепления больших молекул углеводородов на мелкие молекулы, проходящий при нагревании предельных углеводородов до 400—500° при повышенном давлении. Например:
Крекинг нефтяных продуктов позволяет получать низко-кипящие углеводороды (например, бензин) из углеводородов с высокой температурой кипения. При крекинге наряду с предельными углеводородами всегда получаются и непредельные.
Непредельные углеводороды, образующиеся при крекинге, а также в значительных количествах содержащиеся в попутных газах нефтедобычи, находят все более широкое использование в промышленности органического синтеза в качестве сырья для производства пластических масс, химических волокон, синтетических спиртов, различных каучукоподобных материалов, моющих средств, растворителей и других ценных продуктов.
Весьма важным непредельным углеводородом, молекулы которого содержат большое число двойных связей, является каучук. Состав молекулы каучука может быть выражен формулой (C5H8)х, где величина х составляет от 1000 до 3000.
Каучук является полимером углеводорода изопрена:
Как видно из этой схемы, при полимеризации изопрена происходит перемещение двойной связи.
Каучук содержится в млечном соке некоторых растений.
Другой природный продукт — гуттаперча также является полимером изопрена, но с иной конфигурацией молекул.
Сырой каучук липок, недостаточно прочен, а при небольшом понижении температуры становится хрупким. Чтобы придать изготовленным из каучука изделиям необходимую прочность и эластичность, проводят вулканизацию (нагревание с серой). Вулканизованный каучук называется резиной.
Отсутствие в нашей стране природного каучука вызвало необходимость в разработке метода искусственного получения этого важнейшего для народного хозяйства материала. Советскими химиками был найден и впервые в мире осуществлен в промышленном масштабе способ получения синтетического каучука.
По способу, предложенному Сергеем Васильевичем Лебедевым (1874—1934), исходным материалом для производства синтетического каучука служит непредельный углеводород бутадиен СН2 = СН—СН = СН2, который получается из спирта, а также из нефтяного бутана. Полимеризация бутадиена приводит к образованию синтетического бутадиенового каучука:
бутадиен синтетический, каучук
В настоящее время наша промышленность производит много различных видов синтетических каучуков, превосходящих по некоторым свойствам природный каучук.
Ацетилен С2Н2. Наиболее важным из углеводородов, в молекулах которых имеется тройная связь, является ацетилен Н—С ≡ С—Н, представляющий собой бесцветный газ, получаемый действием воды на карбид кальция:
а также крекингом в определенных условиях метана и других предельных углеводородов.
Так как ацетилен принадлежит к числу эндотермических соединений, при его горении выделяется большое количество тепла. Это позволяет использовать ацетилен для автогенной сварки металлов.
Ацетилен вступает в разнообразные реакции — присоединения, полимеризации и другие. На основе использования ацетилена в качестве исходного сырья в настоящее время широко развернуты промышленные синтезы таких важнейших продуктов, как уксусная кислота, синтетический каучук, пластмассы, различные растворители и пр.
В области непредельных, а особенно ацетиленовых углеводородов, большое теоретическое и практическое значение имеют исследования, проведенные Алексеем Евграфовичем Фаворским (1860—1945) и его учениками. Фаворский открыл большое число различных группировок молекул при химических реакциях и показал, как можно управлять этими процессами.
Вы читаете, статья на тему Непредельные углеводороды
Какие углеводороды называют непредельными и как их подразделяют напишите
Углеводородами ряда этилена, или этиленовыми углеводородами (олефинами или алкенами) называют ненасыщенные углеводороды, строение которых отличается наличием в их молекулах одной двойной связи между углеродными атомами, т.е. – группировки >C=C
Этиленовые углеводороды образуют гомологический ряд, состав каждого члена которого выражается общей эмпирической формулой CnH2n . Родоначальником этого ряда является углеводород этилен состава С2Н4, строение которого может быть представлено следующей структурной и упрощенной структурной формулами:
- Алкены не растворяются в воде, растворимы в органических растворителях (бензин, бензол и др.)
- Легче воды
- С увеличением Mr температуры плавления и кипения увеличиваются
- ЭТИЛЕН — в природе этилен практически не встречается. Это бесцветный горючий газ со слабым запахом.
В отличие от насыщенных углеводородов для углеводородов ряда этилена характерны разнообразные реакции присоединения по месту двойной связи; при этом они значительно легче вступают во взаимодействие с различными реагентами.
Благодаря двойной связи молекулы алкенов могут соединяться между собой, т.е. полимеризоваться.
Как и предельные углеводороды, алкены горят на воздухе:
Этилен является одним из базовых продуктов промышленной химии и стоит в основании ряда цепочек синтеза. Основное направление использования этилена — в качестве мономера при получении полиэтилена
Этилен — исходное соединение для получения полиэтилена высокого и низкого давления и олигомеров этилена, являющихся основой ряда синтетических смазочных масел.
Этилен применяют как исходный материал для производства ацетальдегида и синтетического этилового спирта. Также он используется для синтеза этилацетата, стирола, винилацетата, хлористого винила; при производстве 1,2-дихлорэтана, хлористого этила.
Этилен используют для ускорения созревания плодов — например, помидоров, дынь, апельсинов, мандаринов, лимонов, бананов; дефолиации растений, снижения предуборочного опадения плодов, для уменьшения прочности прикрепления плодов к материнским растениям, что облегчает механизированную уборку урожая.
АЦЕТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
(АЛКИНЫ)
Ацетиленовыми углеводородами (алкинами) называются непредельные (ненасыщенные) углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь и имеющие общую формулу CnH2n-2 . Родоначальником гомологического ряда этих углеводородов является ацетилен H-C≡C-H.
Алкины – это непредельные углеводороды с одной тройной углерод-углеродной связью в цепи и общей формулой С n H 2 n -2
С2Н2 – газ без цвета и почти без запаха, технический ацетилен обладает неприятным запахом, легче воздуха, мало растворим в воде
Свойства гомологов изменяются аналогично алкенам.
Получение в лаборатории: из карбида кальция гидролизом (взаимодействие с водой)
Получение в промышленности: термическим разложением метана (пиролиз)
2 CH 4 1500˚С → HC ≡ CH + 3 H 2
Из всех ацетиленовых углеводородов серьёзное промышленное значение имеет только ацетилен, который является важнейшим химическим сырьём. При горении ацетилена выделяется много тепла, что используется для резки и сварки металлов в ацетилен-кислородной сварке (расходуется до 30 % всего производимого ацетилена).
В конце 19-го — начале 20-го века широкой популярностью пользовались многочисленные ацетиленовые светильники (источником ацетилена служил дешевый карбид кальция), используемые на железнодорожном и водном транспорте, для освещения улиц, в быту. Несмотря на то, что сегодня массовое использование ацетиленовых фонарей ушло в прошлое, их выпуск и потребление не прекратились. Они производятся в небольших количествах как походное снаряжение
ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКАДИЕНЫ)
Диеновые углеводороды или алкадиены – это непредельные углеводороды, содержащие две двойные углерод — углеродные связи. Общая формула алкадиенов CnH2n-2 . Наибольший интерес представляют углеводороды с сопряженными двойными связями, их используют для производства синтетических каучуков.
Бутадиен -1,3 — легко сжижающийся газ, с неприятным запахом
Изопрен — легкокипящая жидкость
Наиболее массовое применение каучуков — это производство резин для автомобильных, авиационных и велосипедных шин.
Из каучуков изготавливаются специальные резины огромного разнообразия уплотнений для целей тепло- звуко- воздухо- гидроизоляции разъёмных элементов зданий, в санитарной и вентиляционной технике, в гидравлической, пневматической и вакуумной технике.
Каучуки применяют для электроизоляции, производства медицинских приборов.
В отличие от предельных углеводородов, характеризующихся наличием открытых углеродных цепей, существуют углеводороды с замкнутыми цепями (циклами). По своим свойствам они напоминают обычные предельные углеводороды алканы (парафины), отсюда и произошло их название – циклоалканы (циклопарафины). Общая формула гомологического ряда циклоалканов CnH2n , то есть циклоалканы изомерны этиленовым углеводородам. В природе встречаются в составе нефти.
Представителями этого ряда соединений являются циклопропан, циклопентан, циклогексан.
Наибольшее практическое значение имеют циклогексан, этилциклогексан. Циклогексан используется в химическом синтезе, а также в качестве растворителя. Циклопропан используется в медицинской практике в качестве ингаляционного анестезирующего средства.
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ)
Типичными представителями ароматических углеводородов являются производные бензола, т.е. такие карбоциклические соединения, в молекулах которых имеется особая циклическая группировка из шести атомов углерода, называемая бензольным или ароматическим ядром.
Общая формула ароматических углеводородов CnH2n-6 .
1. Бензол – легкокипящая ( t кип = 80,1°С), бесцветная жидкость, не растворяется в воде
2. Внимание! Бензол – яд, действует на почки, изменяет формулу крови (при длительном воздействии), может нарушать структуру хромосом.
3. Большинство ароматических углеводородов опасны для жизни, токсичны.
Ароматические углеводороды являются важным сырьем для производства различных синтетических материалов, красителей, физиологически активных веществ. Так, бензол – продукт для получения красителей, медикаментов, средств защиты растений и др. Толуол используется как сырье в производстве взрывчатых веществ, фармацевтических препаратов, а также в качестве растворителя. Винилбензол (стирол) применяется для получения полимерного материала – полистирола.