Номенклатура алканов
При изучении органической химии следует стремиться к тому, чтобы учащиеся правильно и свободно составляли структурные формулы и названия веществ. В школьном курсе органической химии изучают международную систематическую номенклатуру, знакомство с которой начинается при изучении номенклатуры алканов. Поскольку все другие классы органических соединений можно рассматривать как производные алканов, усвоение учащимися правил составления названий алканов по их химическим формулам и обратная задача (составление формул по названиям) представляются крайне важными и необходимыми. Урок проводится в несколько этапов.
Когда ученик начинает знакомиться с новым учебным предметом, темой, то всегда возникают вопросы, зачем нужно изучать этот предмет, чем именно интересна и значима данная тема. Предваряя изучение номенклатуры алканов, предлагаю ученикам написать формулы изомеров пентана. Составив формулы трех изомеров, учащиеся сталкиваются с проблемной ситуацией: названия углеводородов, которыми они пользовались до сих пор, оказываются недостаточными. Называя вещество пентаном, мы не указываем, о каком из изомеров идет речь. Возникает необходимость дать изомерным веществам индивидуальные названия с учетом строения их углеродного скелета.
На этом этапе урока я знакомлю учеников с понятием номенклатуры, кратко рассказывая о разных видах номенклатуры органических веществ, привожу историческую справку о систематической номенклатуре международного союза химиков. После этого сообщаю тему, задачи урока, перечисляю требования к усвоению знаний и формированию навыков при изучении этого вопроса.
Правила систематической (международной) номенклатуры
1. Выбрать в структурной цепи наиболее длинную цепь атомов углерода. Если какие-то фрагменты структурной формулы свернуты, необходимо их развернуть
2. Пронумеровать атомы углерода в выбранной цепи с того конца, к которому ближе находится разветвление. Если разветвлений два и они равноудалены от концов главной цепи, то нумеровать углеродную цепь необходимо с того конца, к которому ближе стоит более простое (с меньшим числом атомов углерода) разветвление
3. Дать название радикалу – боковому разветвлению. Причем перед ним ставят номер того атома в углеродной цепи, от которого отходит разветвление, затем через дефис – название радикала (разветвления)
5. Если в формуле встречаются одинаковые радикалы, то сначала через запятые перечисляют цифрами местоположения разветвлений, затем их количество и названия. Количество одинаковых радикалов обозначается греческими числительными «ди» (два), «три» (три), «пента» (пять) и т.д.
6. Если у одного и того же атома углерода находится два одинаковых радикала, то цифру повторяют дважды
7. К названию последнего радикала добавляют название того алкана, который содержит такое же количество атомов углерода, как и выбранная главная цепь
На этапе изучения нового материала учащиеся знакомятся с правилами международной номенклатуры, разбирая каждый пункт на конкретных примерах. Для организации и проведения данного вида работы ученики получают карточки, в которых приведены правила систематической номенклатуры с примерами (см. с. 33).
После знакомства учащихся с правилами я разбираю несколько примеров по составлению названий алканов. Для лучшего понимания материала привлекаю учеников к активному сотрудничеству, предлагая выбрать самую длинную цепь, пронумеровать ее, указать порядок перечисления радикалов, составить название и т.д.
Структурные формулы для упражнений
Далее объясняю ученикам, как выполнить обратную задачу – составить структурные формулы по названиям веществ, на примере 2,4-диметил-3-этилоктана.
При работе по закреплению полученных знаний возможны разные варианты, одним из которых является организация индивидуальной работы. Учащиеся на местах самостоятельно выполняют тренировочную работу, обращаясь в случае необходимости за помощью к преподавателю, проверяя себя по контрольному листу.
Приведу варианты заданий для самостоятельной работы и контрольный лист.
Самостоятельная работа
Если вы усвоили номенклатуру алканов, то сможете самостоятельно назвать каждый из них. Перепишите в тетрадь структурные формулы алканов, приведенные в заданиях 1 и 2, и назовите эти вещества. В случае необходимости обращайтесь к правилам систематической номенклатуры или преподавателю. После выполнения задания проведите проверку по контрольному листу. Затем выполняйте задания 3 и 4.
2. Назовите алканы с тремя заместителями в углеродной цепи:
3. Составьте структурные формулы алканов, имеющих следующие названия:
4. Для 2,2,3-триметилгексана составьте формулы трех изомеров и двух гомологов. Дайте название всем веществам.
Контрольный лист
Формулы трех его изомеров (С9Н20):
Формулы двух его гомологов:
Организованная таким образом работа предполагает обучение приемам самостоятельной работы, самоконтроля и самооценки знаний и умений. В результате учащиеся приобретают уверенность в своих учебных возможностях. Можно также организовать учебно-познавательную деятельность в парах постоянного или переменного состава. Многие психологически совместимые ученики с удовольствием выполняют учебную работу в паре, помогая друг другу в преодолении учебных трудностей и достижении учебных целей, радуясь успеху друг друга. Обычно формируют временные пары из сильного и слабого ученика, а также из сильных учеников.
При фронтальной работе один из учеников работает у доски, а остальные на местах следят за ответом своего товарища, при необходимости внося исправления, дополняя ответ.
Такая организация урока по закреплению изученного материала и первичной проверке ее усвоения позволяет учителю и ученикам по ходу урока выявить непонятные вопросы. Учитель обращает внимание учащихся на вопросы, требующие доработки при выполнении домашнего задания.
В качестве домашнего задания ученикам предлагается внимательно прочитать материал учебника по данной теме, поработать с конспектом, еще раз рассмотреть приведенные примеры, выполнить упражнения дифференцированного уровня на составление названий алканов по формулам и формул – по приведенным названиям.
Источник статьи: http://him.1sept.ru/article.php?id=200601010
Алканы
Алканы – это предельные углеводороды, содержащие только одинарные связи между атомами С–С в молекуле, т.е. содержащие максимальное количество водорода.
Гомологический ряд алканов
Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.
Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH4. , или Н–СH2–H.
Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.
| Название алкана | Формула алкана |
| Метан | CH4 |
| Этан | C2H6 |
| Пропан | C3H8 |
| Бутан | C4H10 |
| Пентан | C5H12 |
| Гексан | C6H14 |
| Гептан | C7H16 |
| Октан | C8H18 |
| Нонан | C9H20 |
| Декан | C10H22 |
Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.
Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.
Все алканы легче воды, не растворимы в воде и не смешиваются с ней.
Строение алканов
В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.
Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :
При образовании связи С–С происходит перекрывание sp 3 -гибридных орбиталей атомов углерода:
При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:
Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.
Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:
Это соответствует тетраэдрическому строению молекулы.
| Например, в молекуле метана CH4 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдра, центром которого является атом углерода |
Молекулам линейных алканов с большим числом атомов углерода соответствует зигзагообразное расположение атомов углерода.
| Наример, пространственное строение н-бутана — зигзагообразное |
Изомерия алканов
Структурная изомерия
Для алканов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.
Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.
Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.
Для н-бутана (алкана с линейной цепью) существует изомер с разветвленным углеродным скелетом – изобутан
Хлорметан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:
